Jagiellonowie pojawiają się na kartach historii Europy w 1385 roku, kiedy litewski książę Jogaiła, w Polsce znany jako król Władysław II Jagiełło, zawarł umowę w Krewie, w której zobowiązał się poślubić dziedziczkę tronu Królestwa Polskiego – Jadwigę Andegaweńską i doprowadzić do chrztu Litwy w obrządku katolickim.
W tym samym czasie Księstwem Cieszyńskim rządził książę Przemysław I, zwany wówczas Starym, a później Noszakiem, jak wymyślił sobie Jan Długosz. Choć polityka cieszyńskiego władcy była mocno ukierunkowana na sprawy Królestwa Czeskiego i Świętego Cesarstwa Rzymskiego, to we współpracy z Władysławem II Jagiełłą musiał on dostrzec pewne korzyści. Najpewniej były one związane z coraz bardziej niepewną pozycją króla Wacława IV w Czechach, a tym samym samego księcia Przemysława, będącego jego najbliższym doradcą.
Trudno powiedzieć, w którym momencie historii zeszły się drogi Piastów cieszyńskich i Jagiellonów, ale bez wątpienia miało to miejsce na dworze węgierskich Andegawenów. To właśnie na dwór w Budzie przybywali możni tej części Europy, żeby za wstawiennictwem królowej Węgier – Elżbiety Łokietkówny osiągać swoje wysokie pozycje w polityce Europy Środkowowschodniej. Jednym z takich możnowładców był nasz cieszyński książę Przemysław I, który już jako dwudziestoparolatek towarzyszył królowej w jej podróży po niemieckich sanktuariach i wraz z nią, a także cesarzem Karolem IV i jego żoną Anną świdnicką odwiedził grób św. Elżbiety w Marburgu dnia 20 maja 1357 roku. W trakcie rozmów politycznych, jakie toczyły się podczas podróży, bez wątpienia królowa wspomniała o wielkim księciu litewskim Olgierdzie Giedyminowiczu, którego poznała w trakcie swoich pobytów w Krakowie na dworze brata Kazimierza Wielkiego.
Jak zapisał jednak Jan Długosz w swojej kronice: Relacje Królestwa Polskiego z księciem cieszyńskim Przemysławem Noszakiem były poprawne od 1391 r. W czerwcu (17-21) 1394 r. książę był podejmowany przez Władysława Jagiełłę w Mogile i w Krakowie... Oznacza to, że do tego czasu nie było mowy o jakichkolwiek kontaktach z dworem krakowskim. Przemysław I Noszak był jednym z najważniejszych polityków ówczesnej Europy, a ta uważała Jagiełłę za nieokrzesanego dzikusa z Litwy, który niegodzien jest królewskiego stolca. Niestety nie wiemy, co sprawiło zmianę w orientacji politycznej cieszyńskiego władcy. Z dużym prawdopodobieństwem należy przypuszczać, że książę cieszyński dostrzegł w owym nieokrzesanym dzikusie z Litwy możliwość na wypadek upadku króla czeskiego Wacława IV, którego sytuacja pogarszała się coraz bardziej.
W czerwcu 1394 roku z Wawelu zbiegł książę Świdrygiełło, brat Władysława II Jagiełły, któremu ten ledwo co przebaczył zdradę. Świdrygiełło doskonale zaplanował swoją ucieczkę i schronił się poza granicami Królestwa Polskiego na dworze księcia Przemysława. Świdrygiełło nieprzypadkowo wybrał akurat Cieszyn i jego władcę. Najpewniej Świdrygiełło musiał zbiec z Wawelu zaraz po wyjeździe księcia Przemysława z Krakowa, a może nawet ktoś z rozkazu księcia pomógł mu w ucieczce. Książę był bowiem doskonałą kartą przetargową pomiędzy wspieranymi przez Przemysława Luksemburczykami a Jagiełłą. Świdrygiełło bez wątpienia musiał po drodze dołączyć do orszaku cieszyńskiego władcy i z nim przybyć do Cieszyna, gdzie spędził kilka miesięcy. Po tym czasie udał się na Węgry i sprzymierzył z Zygmuntem Luksemburczykiem, sprzyjającym Krzyżakom (odwiecznym wrogom Jagiełły).
Po raz kolejny drogi Przemysława I i Władysława II Jagiełły zeszły się 12 czerwca 1397 roku w Łubnicach. Tam odbył się zjazd książąt śląskich w sprawie zawarcia układu o zwalczaniu rozbójnictwa na pograniczu Królestwa Polskiego i Królestwa Czeskiego, a dokładniej księstw śląskich. Wówczas dopiero książę cieszyński zyskał pełną sympatię i zaufanie króla polskiego, który ponad dekadę później zwrócił się do niego o pomoc w pertraktacjach z Zakonem Krzyżackim. Niestety rozmowy się nie powiodły i w lipcu 1410 roku doszło do decydującego starcia wojsk krzyżackich i polsko-litewskich na Polach Grunwaldzkich. Sam Przemysław I Noszak nie dożył bitwy, gdyż zmarł 23 maja 1410 roku na zamku w Cieszynie.
Władzę w Księstwie Cieszyńskim przejął syn Przemysława – Bolesław I, który również kontynuował zapoczątkowane przez ojca kontakty z Władysławem Jagiełłą. Z resztą sam król dostrzegł w młodym księciu szansę na pogłębienie stosunków z książętami śląskimi i zainicjował małżeństwo Bolesława I ze swoją siostrzenicą Eufemią (do historii przeszła jako księżna cieszyńska Ofka), córką Siemowita IV mazowieckiego i Aleksandry Olgierdówny. Eufemia była ponoć tak piękna, iż Bolesław nie wzbraniał się przed tym związkiem. Ostatecznie małżeństwo zostało zawarte w listopadzie 1412 roku.
Dziesięć lat później książę cieszyński razem z żoną Eufemią byli obecni na ślubie Władysława Jagiełły z jego czwartą żoną Zofią Holszańską. Dalej dowiadujemy się ze źródeł krakowskich, iż Bolesław przebywał na Wawelu od 15 sierpnia do 7 września 1423 roku, kiedy to na jego cześć Władysław Jagiełło zorganizował turniej rycerski. Po raz kolejny Bolesław pojawił się w Krakowie w marcu 1424 roku na zjeździe europejskich monarchów, który odbył się z okazji koronacji królowej Zofii. Prawdopodobnie była to ostatnia wizyta księcia na dworze Jagiełły.
Po śmierci Bolesława w 1431 roku, władzę w księstwie objęła wdowa Eufemia. W 1434 roku zmarł też Władysław Jagiełło, a władzę po nim przejął zaledwie dziesięcioletni Władysław III Warneńczyk. Niestety źródła pisane solidarnie milczą o tym, czy Eufemia utrzymywała jakiekolwiek stosunki z dworem Jagiellonów po objęciu tronu przez Warneńczyka. Pewne jest, że następcy Bolesława pojawiają się w otoczeniu dworu krakowskiego i nadal utrzymują z Jagiellonami poprawne stosunki, co nie wykluczało wspierania przez nich polityki Królestwa Czeskiego.
Na pewno 4 lutego 1447 roku książęta cieszyńscy Wacław, Przemysław i Bolesław są obecni w Krakowie przy zawarciu tzw. układu krakowskiego, który regulował spory graniczne pomiędzy Królestwem Polskim a książętami śląskimi oraz kwestie sądzenia złoczyńców. Kilka miesięcy później książęta Władysław i Bolesław wzięli udział w uroczystościach koronacyjnych Kazimierza IV Jagiellończyka na króla Polski.
W 1454 roku na zamku w Cieszynie gościł z kolei orszak przyszłej królowej Polski – Elżbiety Rakuszanki, który liczył 2000 polskich i 300 czeskich rycerzy. W ślubie króla Kazimierza IV Jagiellończyka i Elżbiety, który odbył się 10 lutego 1454 roku uczestniczył także książę cieszyński Przemysław II. Kilka lat później 1 lipca 1457 roku w Krakowie książęta Przemysław II i Wacław zawarli traktat pokojowy z Królestwem Polskim. Z kolei w 1460 roku Przemysław II pośredniczył w negocjacjach polsko-czeskich, mających na celu zawarcie przymierza pomiędzy królem czeskim Jerzym z Podiebradu i królem polskim Kazimierzem IV Jagiellończykiem. Rok później Przemysław II po raz kolejny pośredniczył w sprawach Jagiellończyka, tym razem dotyczących oświęcimskich sporów majątkowych króla polskiego z Janem IV gliwickim.
W dniach 18–30 maja 1462 roku Przemysław II pojawił się jako dworzanin w orszaku króla czeskiego podczas spotkania Jana z Podiebradu z królem polskim Kazimierzem IV Jagiellończykiem. Prawdopodobnie ostatni raz książę cieszyński Przemysław II przybył do Krakowa osobiście 16 maja 1465 roku i brał tam udział w chrzcie księżniczki Elżbiety – córki Kazimierza IV Jagiellończyka. Warto także zauważyć, że Przemysław II był jedną z kluczowych postaci związku czeskich możnowładców sprzyjających wprowadzeniu Jagiellonów na tron czeski. Tak też się stało po śmierci Jerzego z Podiebradu w 1471 roku, kiedy sejm czeski zebrany w Kutnej Horze wybrał Władysława Jagiellończyka (syna Kazimierza IV) na króla Czech. To wywołało spór z innym pretendentem do tronu czeskiego – królem Węgier – Maciejem Korwinem. Dzięki uzyskanemu w 1475 roku zbrojnemu wsparciu polskiego króla udało się uchronić Cieszyn przed niezrealizowanym atakiem na miasto i zamek przez węgierskiego władcę. Polityka prowadzona przez Przemysława II względem Jagiellonów utorowała drogę do kariery jego następcy – Kazimierza II cieszyńskiego.
Jeszcze za życia wuja Przemysława II młody Kazimierz II uczestniczył w wyprawie Władysława II Jagiellończyka, która miała na celu objęcie przez królewicza tronu czeskiego. Następnie 22 sierpnia 1471 roku brał udział w koronacji Władysława II Jagiellończyka na króla Czech. Stojąc przy boku czeskiego króla z dynastii Jagiellonów, a prywatnie też swojego kuzyna, otrzymał w 1490 roku godność Starosty Generalnego Śląska. Dzięki dobrym stosunkom z Jagiellonami udało się również załagodzić spór z opolskimi kuzynami księcia Kazimierza II w 1497 roku, a także pozyskać we władanie Księstwo Opawskie, które w 1506 roku zostało formalnie włączone do majątków książąt cieszyńskich, a potwierdzone dodatkowo w 1515 roku. 18 kwietnia 1518 roku Kazimierz II brał udział w uroczystościach ślubnych Zygmunta I Starego z Boną Sforzą, a następnie w koronacji Bony na królową Polski. Z tym faktem związany jest też zapis kronikarza, w którym opisuje on turniej rycerski, jaki odbył się z okazji zaślubin. W turnieju wziął udział ponad siedemdziesięcioletni książę cieszyński. Podobno spadł on wówczas z konia i wyszedł z tego wypadku bez szwanku, ciesząc się kolejnymi latami życia.
Po śmierci Kazimierza II w 1528 roku kontakty z dworem polskim kontynuował jeszcze książę cieszyński Wacław III Adam. Jak dowiadujemy się ze źródeł pisanych, uczestniczył on zarówno w uroczystościach pogrzebowych króla Zygmunta I Starego w 1548 roku, jak i w uroczystościach ślubnych Zygmunta II Augusta i Katarzyny Habsburżanki, które odbyły się 30 lipca 1553 roku. Książę cieszyński wzorował się na dworze Jagiellonów do tego stopnia, że monety w Księstwie Cieszyńskim były wybijane na wzór monet Zygmunta I Starego i Zygmunta II Augusta. W tej sprawie interweniował nawet król czeski. Nawet orzeł książąt cieszyńskich umieszczany na tarczach herbowych i książęcych sztandarach wzorowany był stylistycznie na renesansowym orle Królestwa Polskiego, co najlepiej widać na okładce Ustawy Krajowej Księstwa Cieszyńskiego z 1573 roku (Jako ciekawostkę należy dodać, iż dokładnie ten sam wzór orła widnieje na odtworzonej kilka lat temu fladze Księstwa Cieszyńskiego, powiewającej w różnych miejscach naszego regionu). Orientacja polityczna księcia Wacława III Adama coraz bardziej zmierzała jednak w stronę Habsburgów (będących z resztą formalnie królami Czech od 1525 roku, tak więc Wacław III Adam był ich bezpośrednim lennikiem), a kontakty z dworem polskim były już coraz rzadsze, a wręcz można powiedzieć okazjonalne. Definitywnie zostały one zerwane po śmierci Zygmunta II Augusta, na którym wygasła dynastia Jagiellonów i nastał okres bezkrólewia. Wówczas Wacław III Adam kandydował jeszcze w 1573 roku w wolnych elekcjach do godności króla polskiego, ale bezskutecznie. Szlachta Królestwa Polskiego w podwarszawskiej wsi Kamion, uznała wówczas cieszyńskiego władcę (jak odnotowano w ówczesnych dokumentach) za nic nieznaczące, czeskie książątko (pomimo jego piastowskiego pochodzenia) i odesłali go z kwitkiem do Cieszyna. Od tej pory polityczne kontakty z Królestwem Polskim uległy znacznemu pogorszeniu i już nigdy nie zostały one odbudowane. Można wręcz rzec, że po raz kolejny Księstwo Cieszyńskie otarło się o wielką politykę, a zapoczątkowany już przez Mieszka I cieszyńskiego projekt stworzenia polsko-czeskiej monarchii w samym środku Europy, rządzonej przez potomków Piastów cieszyńskich został ostatecznie zaprzepaszczony.